さりげない、という言葉の意味は「そんな様子が見えない。何事もないように振る舞うさま」です。よってさりげない優しさとは、自然に、いつのまにか与えられている優しさだとイメージできます。
たとえば気になる男性がいて、メッセージでお気に入りのカフェの話に少しだけ触れたとします。
デートのとき、男性がなにも言わずにそのカフェを予約していてくれていれば、あなたは「あんなに些細な会話を覚えてくれていたんだ！」と、その優しさに嬉しくなりませんか？
対して、同じシチュエーションでも男性から「あのカフェ予約しておいてあげたよ！感謝して！」と笑顔で聞かれたらどうでしょうか。もちろん嬉しいですが、なんだかその態度に恩着せがましい印象を抱いてしまうかも。

前者がさりげない優しさ、後者が普通の優しさです。前者の男性のほうがスマートで、より魅力的に感じますよね。

女性はデートでヒールを履いたり、スカートをはいたりしておしゃれをします。さらに身長差もあれば、どうしても男性より歩幅が小さくなりがちです。
そのため一緒に歩く時には、女性側の事情を察して、女性に負担をかけないためにもごく自然に歩くペースを女性に合わせることは、さりげない優しさの1つとして挙げられます。ちょっとしたことでも、女性がそれに気づけば「自分を気遣ってくれている」「紳士的な人だな」と、好意的に受け取ってくれるはずですよ。

カフェやレストランでは女性にソファ席や奥の席を自然に促し、電車が混んでいれば女性を壁側に立たせるなど、女性優先で動ける男性からもさりげない優しさを感じます。
女性心理として、レディーファーストされることには“大事にされている”と感じられるので、嫌な気持ちになる人はあまりいません。むしろ頼もしさや気遣いを感じられる、好感が持たれやすい振る舞いであるので、デート中は常に意識して取り入れていきましょう。

買い物をして荷物が増えたときには、何も言わずスッと男性が持ちましょう。女性が「私も持ちますよ」と気遣いを見せてくれたら「大丈夫ですよ、ありがとう」とお礼を言って遠慮するか、小さくて軽いものを持ってもらうのがおすすめです。男性のほうが力持ちなことは多いので、荷物が増えた場面など、女性の負担になってしまうことを率先して引き受けることで、さりげない優しさを見せてみてくださいね。

但し、ここでやってはいけない事が１つ、彼女の手荷物まで持とうとするのはやり過ぎです、少なからずも女性は周りの目線が気になる生き物ですので、周りから手荷物まで男性にもたせてると想われるのは避けたいところです。

歩くとき男性が車道側を歩き、段差があればさっと手を差し伸べ、開けた扉は女性が通り終わるまで支えてあげましょう。このように女性の安全に配慮できる男性も、女性の目にはとても優しく映ります。
またさようならのあと、しばらく歩いて振り返ったときにまだ男性が見送ってくれていると、女性は「ちゃんと気にかけてくれているんだな」と安心してくれます。

何分かあとに「無事に帰れましたか？」とメッセージを送っておけば、別れた後もずっと自分を気にかけてくれていることが分かり、その優しさをより嬉しく思ってもらえるでしょう。